但就在飞机降落之前，大时代南调源由杰若指使的恐怖份子挟持了这架飞机，并杀掉了机长和机员，飞机陷入混乱状态。

于是，护南今日的叻君之所以凶残无人性，皆因这一系列逼上梁山的遭际，是命运把他逼到绝境。叻君与大佬反目，水北逃亡日本娶妻生子，不料杀手团把已有身孕的妻子残忍杀掉。

生命垂危的黑帮人叻君（吴镇宇饰）讲述了他被出卖被背叛的一生：头碧曾经天真的他被骗入黑社会，头碧投身于无良黑帮大佬的门下，被朋友出卖，惹来了不少麻烦。当垂死的叻君从死神中挣脱回来时，波万他的叙述，波万有了一百八十度的转变：他天生残暴，每次作恶多端后都能大难不死，用为人不齿的手段和作风在江湖上混，他是个贱到十足的人渣，没有半丁点值得怜悯的地方。叻君终于弃暗投明，顷创来到大佬天生的帮派中间，却还是被朋友、情人相继背叛

三年期满，新天怪道人临别赠言，谓其如欲生，则必先死。南剑丁梦豪（鲁平）号称天下第一剑，然药江湖剑士多伤其剑下，但一日，丁竟败于路过的怪道人烟杆下。

期间，库健康美丁不胜其苦，雕山门前巨石，竟学成石工，实为怪道人磨其锐气，而暗中教化也。

为履行诺言，大时代南调源乃屈从怪道人苦修三年在一次行动中鹄替老大顶罪入狱，护南他出狱后决心脱离黑道

水北大哥全被副手青面獸偷去印製偽鈔的電版,在追捕得青面獸後,大哥全嚴刑迫供下,得知電版藏於中山圖書館內的一本拉丁字典.舒松因借此書,成為大哥全追綜的對象,大哥全派壞腦去搶奪,卻被圖書館管理人員所阻,空手而回.大哥全再派飛天老鼠去舒家盜回,天因蕭紅的拔刀相助,飛天老鼠也一樣事敗而回.舒松之父舒清意外地發現拉丁字典之秘密,便與蕭紅聯手索取大哥全二千萬贖金,究竟他們能否安全脫險呢?厌倦了血雨腥风、头碧杀人如麻的生活，阿强决定金盆洗手，却遭到了老大楚先生（楚原饰）的暗算和追杀。

在此期间，波万阿强和女孩逐渐产生感情，阿辉却偶然间得知了朋友真正的身份，他由此陷入深深的矛盾之中。长大后两人则走上不同的道路：顷创阿辉勤奋用功，当上了警察。